Стробилурины – это группа контактных фунгицидов, имеющих достаточно специфическую структуру и механизм действия. В нее входят вещества, которые более или менее похожи по строению на токсины стробилурин А и стробилурин В, выделенные из культуры гриба Strobilurus tenacellus.
В последние десятилетия это одни из самых популярных фунгицидных компонентов – наряду с триазолами. Стробилурины используются практически во многих современных пестицидах. Их популярность связана с высокой биологической активностью против патогенных грибов, малой токсичностью и безопасностью для окружающей среды.
Химическая природа и свойства стробилуринов
↑
С точки зрения структуры молекулы, стробилурины являются производными β-метоксиакриловой кислоты. Их биологическая эффективность обусловлена наличием метокси-группы, связанной с карбоксилом. Если эта эфирная связь разрушается, вещество теряет биологическую активность.
Физические свойства стробилуринов
↑
Стробилурины – твердые вещества, имеющие сравнительно низкую растворимость в воде, слабо разрушаются светом, достаточно устойчивы в водной среде, легко растворяются в органических растворителях. Вещества группы метоксиаминоацетаты (например, крезоксим-метил и трифлоксистробин) летучи.
Представители
↑
Чаще всего при производстве фунгицидов используются метоксиакрилаты, в частности азоксистробин, а также метоксиаминоацетаты, а именно крезоксим-метил, трифлоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин и флуаксастробин.
Механизм действия стробилуринов
↑
Стробилурины – контактные фунгициды, обладающие лечащим действием и незначительным системным эффектом. Они способны передвигаться в пределах листа, то есть обладают трансламинарной активностью. Способность стробилуринов подавлять развитие грибов связана с тем, что они подавляют митохондриальное дыхание их клеток. Стробилурины нарушают электронный транспорт в комплексе 3 митохондриальной мембраны, что приводит к значительному снижению интенсивности энергетического обмена клиетки. Комплекс 3 митохондриальной мембраны убихинон-цитохром-с-редуктазы является промежуточным звеном в цепи митохондрий эукариотических организмов и дыхательных ферментов бактерий. Работу этого механизма и нарушают стробилурины.
Распространение по листу
Стробилурины распространяются в три этапа:
- сначала они взаимодействуют с поверхностью растений, поглощаются восковым слоем листьев и плодов;
- затем распределяются на микроуровне по поверхности растительных тканей благодаря образованию газовой фазы летучих стробилуринов и постоянному притоку действующего вещества извне;
- стробилурины обладают трансляминарной активностью и распространяются по тканям в пределах листа.
Особенно эффективны пестициды на основе стробилуринов на ранних этапах заражения, они предотвращают прорастание спор, формирование мицелия и являются достаточно сильными антиспорулянтами. Они хорошо подавляют развитие плодовых тел и спор. При обработке после заражения стробилурины не препятствуют появлению инфекционных пятен, но не дают распространяться вторичным спорам. Это особенно важно при защите растений от болезней, у которых основной вред наносит вторичная инфекция (например, парша яблони). В этом смысле стробилурины намного более эффективны по сравнению с другими лечебными фунгицидами. Важно также, что они обладают очень продолжительным (до 40 дней лечебным действием)
Группы патогенов
↑
Стробилурины эффективны против:
- базидиомицетов (возбудители ржавчины, в том числе ржавчины груши, ржавчин смородины и т.п);
- аскомицетов (мучнистые росы, в том числе настоящая мучнистая роса огурца, мучнистая роста розы, мучнистая роса клематиса, мучнистая роса смородины и крыжовника и пр);
- дейтеромицетов (септориозы, в том числе септориоз томата, септориоз антуриума и др).
Стробилурины хорошо работают против грибов, устойчивых к бензимидазолам, фениламидам и ингибиторам синтеза стеринов.
Резистентность патогенов к стробилуринам
↑
К сожалению, многие патогены достаточно быстро вырабатывают устойчивость к стробилуринам. Появление полевой резистентности стробилуринам зафиксировано у настоящей мучнистой росы огурца, мучнистых и мучнистой росы зерновых, а также возбудителей серой гнили овощных культур в защищенном грунте. Резистентность связана с механизмом действия. При ингибировании стробилуринами активности цитохрома B в грибах активируются альтернативные пути переноса электронов: поэтому резистентность формируется достаточно быстро. Некоторые мутации приводят к снижению чувствительности патогенов к стробилуринам в сотни раз. При этом активный центр фермента не изменяется и резистентные формы патогенных грибов не теряют жизнеспособности в ходе мутаций.
Как применять?
↑
Фунгициды на основе стробилуринов применяют первыми в сезоне, поскольку они заметно снижают способность устойчивых к триазолам патогенов давать вторичные инфекции. Чтобы избежать появления приобретенной устойчивости к воздействию стробилуринов, допускается только 1-2 обработок за сезон с интервалом около 2 недель. Препараты следует применять, чередуя их с фунгицидами, которые имеют другой механизм действия. Для овощных и плодовых культур это препараты на основе меди и серы, этиленбисдитиокарбаматы и триазолы. При обработке однолетних культур необходимо соблюдать севооборот
Насколько опасны стробилурины?
↑
Стробилурины малотоксичны при оральном и кожном контакте для теплокровных и умеренно токсичны при вдыхании. Они не обладают серьезными хроническими эффектами, практически не способны к накоплению в организме, не раздражают кожу и слизистую оболочку глаз.
Для энтомофагов и пчел стробилурины нетоксичны, для птиц и дождевых червей малотоксичны.
Фитотоксичность стробилуринов
Стробилурины совершенно не токсичны для растений, они быстро разрушаются и гидролизуются по эфирной связи, что снижает их биологическую активность до нуля.
Устойчивость стробилуринов в почве
При попадании в воду, стробилурины очень быстро гидролизируются по эфирной связи и теряют свою биологическую активность. Способность сохраняться и накапливаться в почве зависит от конкретного вещества. Так, метоксиакрилаты достаточно сильно впитываются в почву, но не могут в ней сохраняться. Метоксиаминоацетаты подвижны, но не могут опускаться ниже пахотного слоя, поскольку они летучи и способны подниматься выше уровня грунтовых вод. Кроме того, они также малостойки: поэтому риск загрязнения почвы при применении стробилуринов при соблюдении регламента применения препаратов сводится практически к нулю.
Автор статьи
Федор Фиронов
Рекомендуем также:
